Ankstesni sezonai Simpsonai buvo labiau pagrįsti, nei tapo pasirodymu, su daugiau pasekmių ir tikroviškesnių prisilietimų. Tai buvo tokia forma Kelsey Grammer šou Šoninis šou Bobas tapo pasikartojančiu veikėju, piktadariu, kuris galėjo pakeisti pasirodymo toną iš ardomosios komedijos į tikrai įtemptą.
Bėgant metams Bobas tapo konkretesniu ir kvailesniu personažu. Ši nauja kryptis sukurta pagal vieną aukso amžiaus epizodą, padėjusį užbaigti šou Bobo evoliuciją nuo realios grėsmės šeimai iki dažnai sutinkamo pamišimo.
Šou „Bob's Dark Origins“ laidoje „Simpsonai“.

Kai jis buvo visiškai pristatytas 1 sezono filme „Krusty Gets Busted“, kai prieš keletą epizodų pasirodė kaip antraeilis veikėjas, „Sidehow Bob“ greitai tapo vienu iš Simpsonai' keletas tikrai dramatiškų personažų. Nors jo asmenybė ir nuolatinė nerangi sėkmė padarė jį juokingą, jo ankstyvieji pasirodymai turėjo įtakos nuoširdus piktumo jausmas jiems . 3 sezono „Juodasis našlys“ Bobas įgyvendino sudėtingą (ir beveik sėkmingą) planą nužudyti Selmą ir pavogti jos turtus, o 5 sezono „Baimės iškyšulyje“ buvo parodyta, kaip Bobas, surišęs savo šeimą, sumušė Bartą į gabalus mačete. . Iki 7 sezono „Sideshow Bob's Last Gleaming“ Bobas tapo pasikėsinimu į masinį žmogžudį, dėdamas tikras pastangas susprogdinti visą Springfildą. Kai tik pasirodydavo ekrane, jis kėlė tikrą grėsmę ir tikrai kelis kartus priartėjo prie šeimos nužudymo.
Tačiau viskas pasikeitė 8 sezono filme „Brolis iš kitos serijos“, kurio metu Sideshow'as Bobas tikrai bandė tobulėti kaip asmenybe. Paleistas iš kalėjimo pagal kunigo Lovejoy rekomendacijas, Bobas susiranda darbą pas savo brolį Cecilį, kuris vadovauja sėkmingai statybų bendrovei. Nepaisant suprantamų Barto ir Lizos baimių dėl Bobo nekaltumo, paaiškėja, kad jis sako tiesą – šį kartą jis tikrai neturi niekšiškų planų ir tik bando rasti būdą, kaip susigrąžinti savo gyvenimą į vėžes. Vietoj to, Cecil yra piktadarys šį kartą, kaip ir jo planą sunaikinti Springfildą Norėdami padengti savo milijono dolerių vagystę, priklauso Bobo įrėminimui už nusikaltimą. Nors Bobas dirba su dviem jaunais Simpsonais, kad išgelbėtų miestą, vyriausiasis Wiggumas naudojasi savo valdžia, kad Bobą taip pat grąžintų į kalėjimą.
Kaip šou Bobas vystėsi Simpsonuose

Po „Brolio iš kitos serijos“ „Sidehow Bob“ tapo kitokiu Simpsonai . Kitame pasirodyme – 12-ojo sezono „Jakanapių diena“ – Bobas buvo vertinamas kur kas mažiau įtampos ar baimės. Bartas jį pasisveikina atsitiktinai pasisveikinęs – toli gražu nuo tikrai traumuoto Barto vaizdavimo ankstesniuose epizoduose. Epizode tiesiogiai minimas Bobo, kaip piktadario, nesėkmių procentas, o kitą kartą pasirodęs 14 sezono filme „Didysis utėlių detektyvas“ jis netgi aktyviai padėjo šeimai, kai Frankas Grimesas jaunesnysis pradeda grasinti Homero gyvybe. atkeršyti už tėvo mirtį . Bobas tapo vis komiškesnis ir įkyresnis, net jo bandymai nužudyti tapo kvailesni.
Suteikdamas Bobui simpatiją 8 sezone, Simpsonai daugiau ar mažiau atplėšė iš jo piktadarišką kraštą. Kai kurie kiti jo pasirodymai suteiktų jam žmoną ir sūnų, žais su savo išplėstine šeima ir net trumpam suteiks jam supergalių. Pats baisiausias jo vaidmuo nuo to laiko – 21-ojo sezono „Bobas šalia“ – vis dar buvo labai linkęs į komediją apie veikėjo, kaip piktadario, nesėkmes. Paskutiniai jo pasirodymai netgi tyliai išsprendė Bobo konfliktus su Bartu, suteikdami personažui unikalų uždarumo jausmą, atsižvelgiant į tikslingai atvirą aspektą. Simpsonai . Tai buvo žavinga personažo evoliucija, išryškinanti elementus, privertusius jį dirbti piktadarį, galima šiek tiek sustiprinti, kad jis taptų beveik apgailėtina komiška figūra.